En 2000, Örjan Andersson et Adam Friberg ont ouvert une boutique de fripes dans une banlieue de Stockholm. Le magasin était ouvert uniquement les samedis et dimanches, d’où son nom : Weekend.
En vue du succès, ils décidèrent avec Lasse Karlsson d’ouvrir une nouvelle boutique dans le centre de Stockholm, mais cette fois-ci ce fut un concept-store à temps plein, qui s’appela Weekday.
L’enseigne était un mix de vintage et de marques de jeans qui ravit les habitants de Stockholm.
L’envie de créer une marque de jeans à petit prix s’est imposée et Cheap Monday est née en janvier 2005.